José Leandro foi atleta do Sporting Clube de Portugal entre 1921 e 1929. Depois de se retirar como jogador de futebol seria, ainda, chamado para disputar, em 1933, um importantíssimo jogo com o Casa Pia.
Os treinadores Augusto Sabbo e Julius Lelovitch eram grandes admiradores das qualidades humanas e desportivas de Leandro que, sendo operário, dizia-se que jogava um futebol laborioso, voluntarioso e resiliente, precisamente como um “operário”. Era de uma humildade, entrega e disponibilidade inexcedíveis e jogou a titular da equipa em diversas posições, desde a inicial a extremo esquerdo, passando por interior, médio direito e, no final da carreira, a defesa direito, tendo o capitão Jorge Vieira como companheiro no lado esquerdo.
Leandro participou no jogo decisivo em Faro, em 24 de Junho de 1923, que, com uma vitória por 3-0 frente à Académica de Coimbra, deu ao Sporting a primeira vitória no Campeonato de Portugal de futebol.
Sobre José Leandro, ainda como médio direito, o Mestre Cândido de Oliveira escreveu o seguinte, citado pelo historiador Alcino Pedrosa: “A verdadeira coluna do Sporting, com um futebol de força e rigor tirado a esquadro.” É interessante a referência à coluna e ao esquadro, elementos integrantes da simbologia carbonária. O pai de Leandro foi carbonário e, apesar do natural secretismo, o Mestre sabia que o jogador era, igualmente, “devoto” de S. Teobaldo, conde de Champagne, padroeiro dos carvoeiros.
Naquela época o futebol ainda não era profissional, mas isso não impedia que alguns jogadores fossem remunerados. José Leandro utilizou dinheiro que recebeu como futebolista para contribuir de forma importante para o salário de um professor numa Escola Primária em Arroios. No arquivo dessa Escola consta uma emotiva e expressiva declaração: “Mais do que um tutor, era um irmão, um irmão mais velho que zelava por nós e se preocupava com a instrução dos nossos jovens.” (cit. Por Alcino Pedrosa)
Leandro, cidadão, sportinguista, operário e futebolista, praticou o espírito filantrópico e defendeu o aperfeiçoamento intelectual da sociedade e, possuindo apenas a escolaridade básica, procurou sempre através da leitura adquirir os conhecimentos que considerava essenciais, recorrendo às Bibliotecas Populares e Móveis da 1ª República que promoviam a instrução da população como um pilar fundamental da cidadania.
José Leandro fez mais de 60 jogos oficiais pela equipa principal do Sporting, contribuindo assim para a conquista do Campeonato de Portugal de 1922/23 e de quatro Campeonatos de Lisboa. Foi considerado Sócio Benemérito do Sporting em 1930.
Na fotografia, equipa do Sporting na época de 1925/26:
Em cima - Torres Pereira, Serra e Moura, João Francisco, Emílio Ramos e José M. Martins;
Ao meio - João Vieira, Filipe dos Santos e Martinho de Oliveira;
Em baixo - José Leandro, Cipriano dos Santos e Jorge Vieira (capitão).